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シナモロールが開発されたのは2002年。同年5月16日からグッズの発売が開始。当時の作品タイトル名はベビーシナモンである。当時「癒し系」として注目を集めていたセガトイズ・ホリプロの「お茶犬」に対抗するキャラクターとされる。

アメリカで商標登録の問題が生じたことなどから、2003年 3月に名称をシナモロールに統一した。

これまでサンリオはキャラクターの広告宣伝には消極的であったが、シナモロールはサンリオによるテレビ・雑誌での積極的な宣伝により、短期間で人気を獲得することに成功した。

2004年にはサンリオショップでの売上の25%を占め、ハローキティに次ぐ人気を獲得。また同年11月には日本ビクター（現・JVCケンウッド）より、シナモロール（シナモン）がデザインされたポータブルMDプレーヤー「XM-C31CN」が発売された（既に生産、販売終了となっている。）。2005年度には年間300億円を売り上げた。

2005年にはモカ、シフォン、アズキの3キャラクターによる「シナモエンジェルス」（Cinnamoangels）が発表され、シナモロールとは別に商品展開を開始した。商品展開開始時点での主となる対象層は8～10歳程度の女児であり、小学校中学年～同高学年程度向けの商品が主力のシナモロールより低く設定されている。

2007年にはカプチーノの双子の弟の「ココ」「ナッツ」が発表された。さらに同年、「ルロロマニック」（lloromannic）というシナモ系キャラの小悪魔バージョン（ベリー、チェリー）が発表され、これもシナモロール、シナモエンジェルズとは別に商品展開を開始した。

2008年春からは講談社が発行する幼児向け雑誌での連載がスタートし、その代わりに小学館が発行する幼児向け雑誌での掲載がなくなった。

シナモンの原型は、デザイナーの奥村心雪が描いたうさぎのぽっちゃりとしたキャラクターで、上司にキャラクターを提案したものの却下されたため、耳と尻尾をアレンジして犬のキャラクターとして発表したものである。

番組やサンリオピューロランドのショーでは、語尾に「～だモン」をつけることがある。

シナモンの他、モカ、みるく、シフォン、カプチーノ、エスプレッソについては子犬とされている。ただし、ルロロマニックの2人は悪魔であるため、子犬ではない可能性が高い。

『いちご新聞』でシナモロールが初めて表紙を飾ったのは、2002年6月号（412号）である。

東京都の地方銀行である東京都民銀行が同キャラクターを起用し、通帳・キャッシュカードなどにおいて採用している。A

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